Ash pierde muchas de sus oportunidades de ganar la Liga Pokémon por muchas razones molestas, pero las peores surgen cuando se enfrenta a Ritchie.
Ash Ketchum ha sido víctima de algunas malas travesuras en lo que respecta a sus partidos de la Liga Pokémon. Ya sea que se enfrente a un Pokémon de una región posterior, un Pokémon mítico, un Riolu recién evolucionado o un Meowth de todas las cosas, casi nunca parece que pierda por las razones que debería. No es hasta la Alola League, más de 20 años después de iniciar su andadura, que es capaz de romper su mala racha y proclamarse campeón.
Algunas de sus peores razones para perder provienen de su primera liga Pokémon, la Indigo Plateau Conference. En su partido Top 16, se enfrenta a su nuevo amigo Ritchie, pero termina perdiendo por varias razones que parecen injustas, especialmente para los estándares de los videojuegos. El anime obviamente tuvo que tomarse libertades creativas debido a la narración minimalista de rojo y Azul, y está bien si quisieran que Ash perdiera, pero debería haber mejores razones para ello. En las circunstancias adecuadas, Ash podría haber vencido a Ritchie y avanzado a la siguiente ronda.
La primera forma en que Ash es engañado de su victoria es por el Team Rocket. Antes de que comience su partido, intentan robar el Pikachu de Ash, y Ash se ve obligado a luchar contra el Equipo Rocket en su camino al estadio. Esto hace que Ash llegue tan tarde que casi pierde por abandono. Sin embargo, lo que realmente hace que esto sea injusto es cómo desgasta a sus Pokémon. Pikachu casi parece demasiado cansado para pelear, mientras que Pidgeotto está completamente agotado por tener que arrastrar a Ash, Pikachu y el globo aerostático del Team Rocket al estadio lo más rápido que puede.
La Liga sabe sobre el Team Rocket, por lo que incluso si no tomaron ninguna precaución de seguridad o medidas preventivas contra ellos, al menos podrían haber dejado que Ash explicara su situación; deberían haber estado dispuestos a posponer el partido por un día para que Ash y sus Pokémon pudieran estar completamente descansados y preparados.
Otra razón discutible de la pérdida de Ash se produce cuando lucha contra Butterfree de Ritchie. Durante la pelea, Butterfree rocía un polvo para dormir sobre el Squirtle de Ash, poniéndolo a dormir y dejándolo «incapaz de luchar». En los juegos, el sueño es solo una condición de estado, por lo que un Pokémon aún se consideraría elegible para la batalla hasta que sea eliminado. Sin embargo, en los primeros días del anime, un Pokémon que se quedaba dormido constituía una pérdida en la batalla. Es difícil decir si Squirtle habría sido capaz de resistir los ataques de Butterfree el tiempo suficiente para despertarse y contraatacar, pero al menos merecía la oportunidad.
Este también podría haber sido un buen lugar para usar Pidgeotto. Los Pokémon de tipo volador tienen una ventaja contra los de tipo Bicho como Butterfree, por lo que Pidgeotto podría haber sido una mejor opción que Squirtle, de tipo Agua. Desafortunadamente, dado que Pidgeotto estaba agotado incluso antes de que comenzara el partido, no hay forma de saber cómo podría haber resultado. Para ser justos, Pidgeotto tiene una de las peores rachas de derrotas de todos los Pokémon de Ash, por lo que podría no haber importado.
A partir de aquí, la batalla va bastante bien. Pikachu incluso puede superar su presumible agotamiento para derrotar a Butterfree y finalmente contra Charmander antes de ser eliminado. Esto es lo que uno esperaría incluso si el Team Rocket no arruinara las cosas.
El último clavo en el ataúd es Charizard de Ash. A pesar de obligar a Ritchie a usar su último Pokémon, un Pikachu al que podría haber derrotado fácilmente, Charizard «se niega a luchar» y toma una siesta. Normalmente, un entrenador con las ocho insignias puede hacer que cualquier Pokémon le obedezca, pero Ash no se gana el respeto de Charizard hasta que siguiente temporada. Con esto, Ash se ve obligado a perder el partido de verdad.
Tantas cosas tuvieron que salir mal para que Ash perdiera contra Ritchie. Gracias a Dios, el Equipo Rocket se centra en las concesiones durante las Ligas Pokémon posteriores. También es bueno que el sueño ya no sea una condición de pérdida para que se puedan usar movimientos como Rest y Sleep Talk (que Ash’s Heracross aprende). Ash todavía tiene problemas para que los Pokémon lo escuchen, pero logran resolver la mayoría de las cosas. antes de partidos importantes. Si Ash fuera a revanchar a Ritchie, probablemente ganaría.
