Antes de unirse al Equipo 7, Sai era una herramienta sin emociones de la Fundación; sin embargo, su tiempo con Naruto rápidamente cambió eso.
Naruto ciertamente no es ajeno al combate, pero en el transcurso de la serie original y Naruto Shippuden, las palabras eran su método preferido para resolver las diferencias ideológicas, tanto que los fans han apodado cariñosamente sus intentos de diálogo con los villanos «Talk no Jutsu». Sin embargo, aunque Naruto tuvo mucho éxito hablando dulcemente con los enemigos, cuando se trataba de reformar a Sai, ni siquiera tenía que hablar con él.
Sai fue presentado por primera vez como reemplazo de Sasuke. Él, junto con Yamato, Sakura y Naruto, formaron el nuevo Equipo 7, que se encargó de capturar al supuesto espía Akatsuki que se había infiltrado en la organización de Orochimaru y traerlos de regreso a la Hoja Oculta. Era su primera misión con el Equipo 7, y su ya desastroso primer encuentro con Naruto había agriado las relaciones del equipo. Desafortunadamente, empeoró las cosas con el tono despectivo en el que se refirió a Sasuke.
Para Sai, Sasuke era solo un traidor a la Hoja Oculta y el objetivo de su misión secreta aprobada por la Fundación. La medida en que Naruto y Sakura fueron a defender a Sasuke lo desconcertó, pero también despertó su interés. Después de todo el entrenamiento por el que había pasado para reprimir sus emociones, no podía entender cómo los dos se sentían tan fuertemente por su ex camarada. Sin embargo, para mantener la paz, Sai acordó no insultar más a Sasuke en su presencia.
El nuevo Equipo 7 no encajó instantáneamente, pero poco a poco se fueron conociendo. Mientras viajaban juntos, Sai reveló más sobre sí mismo; le encantaba pintar y estaba preparando un libro de imágenes para su misterioso hermano mayor, a quien obviamente tenía en alta estima. No obstante, todavía no hizo ningún esfuerzo por ser amistoso con Naruto o Sakura, por lo que su decisión de aceptarlo por el bien de Sasuke confundió a Sai aún más.
Finalmente, Sai abandonó al resto del Equipo 7 y se fue con Orochimaru para completar su misión. En su prisa, dejó atrás su cuaderno de bocetos, que Sakura y Naruto investigaron. En él, encontraron la historia de Sai y su hermano mayor. Estaba casi completo salvo por una página vacía al final, que obviamente era para el hermano de Sai, y un dibujo inacabado de Sai, que no tenía rostro. Cuando se enfrentó a su libro, Sai reveló que estaba inacabado porque no recordaba la cara de su hermano o cómo era sonreír genuinamente, pero esa no fue su única revelación perturbadora.
Sai reveló que había conocido a Sasuke durante el tiempo que él y el Equipo 7 estuvieron separados. Según él, Sasuke no reconoció a Naruto como un hermano o camarada, y de hecho le aconsejó a Naruto que se rindiera con él. Para sorpresa de Sai, Naruto se negó a renunciar a su amigo, llamando a lo que tenían un vínculo poderoso que estaba dispuesto a arriesgar cualquier cosa para proteger, incluso si eso significaba perder su propia vida.
Sai continuó observando a Naruto mientras buscaban a Sasuke en el escondite de Orochimaru, sintiéndose aún más intrigado por él. El fervor con el que Naruto seguía buscando a Sasuke a pesar de su cansancio lo asombraba. El espíritu de Naruto le recordó a Sai a su hermano mayor, y sus recuerdos de trabajar junto a él comenzaron a regresar lentamente. Cuando se detuvieron a descansar, Sai sacó su libro de imágenes e inmediatamente comenzó a dibujar; había recordado el rostro de su hermano.
A partir de entonces, la actitud de Sai hacia Naruto y su misión cambió por completo. Cuando tuvo la oportunidad de asesinar a Sasuke, la pasó, en lugar de intentar capturar al ninja rebelde con un gran riesgo personal. Sai quería honrar el intento de Naruto de redimir a su mejor amigo, incluso si eso significaba ir en contra de las órdenes de la Fundación. Su misión de recuperar a Sasuke terminó sin éxito, pero el tiempo que pasó en la compañía de Naruto cambió para siempre su visión del mundo.
Sai eligió integrarse aún más en Leaf Village. A pesar de los principios de la Fundación de supresión de emociones, eligió buscar lazos entre sus contemporáneos ninja. Estudió libros sobre cómo ser un mejor amigo y formó relaciones con algunos otros miembros del Konoha 11. Su transformación se desencadenó no porque sus amigos le habían aconsejado que cambiara, sino simplemente por observar cómo se comportaba Naruto y la firmeza con la que se aferraba. a sus lazos con los amigos. Le hizo recordar a Sai que valía la pena tener estos lazos.
