Gary Oak, el mayor triunfador en la historia de Pokémon, recogió 10 insignias de gimnasio durante la primera temporada.
Durante la primera temporada de Pokémon, los escritores hicieron todo lo posible para hacer de Ash Ketchum el mayor perdedor posible. Como si los Pokémon desobedientes y la ineptitud en las batallas en el gimnasio no fueran suficientes, Gary Oak también pasaba de vez en cuando para hacer una volcada sobre el aspirante a maestro Pokémon, para el deleite de un escuadrón de porristas real. El desafío del gimnasio Kanto de Ash es conocido por sus insignias «ganadas» cuestionablemente, pero el desafío del gimnasio de Gary es famoso por su colección de 10 (!) Insignias.
De Kanto a Kalos, las reglas son las mismas: gana ocho insignias de Gimnasio por el derecho a competir en la Liga Pokémon. Mientras que Ash apenas consiguió todas sus insignias a tiempo para la Liga Índigo y ni siquiera ganó la mayoría de ellas, Gary aparentemente estaba dando vueltas alrededor de Kanto derrotando a Líder de Gimnasio tras Líder de Gimnasio solo por diversión. Por supuesto, es mucho más fácil atravesar la extensa región de Kanto cuando tienes un chofer, a diferencia del nómada de Ash que vaga con sus amigos.
Ha sido durante mucho tiempo una idea tácita en el mundo de Pokémon que los ocho gimnasios que Ash visita por región no son necesariamente los únicos gimnasios de la región. Tendría más sentido que haya más de ocho para darles a los entrenadores algunas opciones; de lo contrario, es posible que lleguen a su desafío solo para poner su nombre en una lista de espera. Teniendo en cuenta que siete de las insignias de Gary no son de ninguno de los gimnasios que visitó Ash, esto debería significar que hay al menos 15 gimnasios en la región de Kanto. La idea de que Gary exploró mucho más de la región que Ash también explicaría por qué tiene muchos más Pokémon que nuestro desventurado héroe.
El objetivo de Gary como entrenador es que Ash tenga un rival formidable. Desafortunadamente, el talento de Gary es tan exagerado que hace que Ash parezca aún más incompetente de lo que se las arregla para parecer por sí mismo. Ash solo obtuvo tradicionalmente tres de sus ocho insignias en Kanto, mientras que se puede suponer con seguridad que Gary, gracias a su habilidad, ganó legítimamente las 10 de sus insignias. Es justo señalar que Ash llegó más lejos en la Liga Índigo que Gary, pero el éxito inmerecido es un privilegio del personaje principal, no el semi-matón de un rival.
Como para por qué Gary optaría por recolectar 10 insignias a pesar de que el requisito es solo ocho, toda su personalidad hace que la respuesta sea bastante obvia: le gusta presumir. Después de todo, viaja por la región en un descapotable rojo acompañado de un equipo de animadoras. Gary Oak no conoce el significado de la palabra humildad; está mucho más interesado en la humillación, especialmente en la de Ash. Desde el tamaño de su Krabby hasta el tamaño de toda su colección de Pokémon, es «ir a lo grande o irse a casa» para el nieto del profesor Oak.
Como muchos de los otros rivales antagónicos de Ash, Gary finalmente acepta el método de Ash de vincularse con Pokémon en lugar de tratarlos como herramientas intercambiables. Hace mucho que renunció al auto, las porristas y el desprecio por Ash, ahora se enfoca en la investigación de Pokémon como su abuelo. Dicho esto, sería interesante verlo probar suerte en las batallas de gimnasios nuevamente en el futuro, y tal vez incluso podría mostrarle a Ash estos misteriosos gimnasios adicionales que habitan en la región de Kanto. Tal vez Ash pudiera incluso ganar algunas insignias de Kanto Gym para variar.
